Vdekja e Silvio Berlusconit nuk ka tronditur vetëm politikën por edhe sportin italian. Silvio Berlusconi e ka ndryshuar futbollin. Në 31 vite ka fituar 29 trofe (nga të cilët 26 në 20 vitet si President dhe 3 në 11 vitet si zv/president)
Berlusconi është presidenti më jetëgjatë te “Djalli” e më i suksesshmi ndërsa në total ka shpenzuar për klubin 900 mln euro.
Falë nuhatjes së tij, solli Arrigo Sakin në stolin e kuqezinjve, e më pas ndërtoi një ekip kampionësh me emra si Ançeloti, Kostakurta, Rud Gulit, Van Basten dhe Rajkard.
Në vazhdim, pjesë e Milanit u bënë futbollistë si Maldini, Nesta, Pirlo, Seedorf, Rivaldo, Shevchenko, Inzaghi dhe Kaka. Në prill 2017 përfundon epoka Berlusconi te kuqezinjtë.
Gjatë periudhës së tij, Milani fitoi tetë kampionate, një Kupë të Italisë, 7 Superkupa, 5 Liga Kampionesh, 2 Kupa Ndërkontinentale, një Kupë Bote për Klube dhe 5 Superkupa Evropiane.
Duke qenë se së bashku me Gallianin, nuk mund të qëndronin pa futboll, në vitin 2018 vendos që të blejë Monzën, në atë kohë në Serinë C. Ngjitja në elitën e futbollit italian erdhi në 2022.
